Эскадрилья Королевских ВВС первоначально была сформирована 20-го сентября 1940 года в Леконфилде как новозеландское соединение. Почти сразу она была направлена на север в Дрем, где приняла «Харрикейны» от 263-й истребительной эскадрильи. К моменту начала боевых операций в январе 1941 года она превратилось в действительно интернациональное соединение, в составе которого сражались британцы, австралийцы, канадцы и несколько американских добровольцев, Сначала эскадрилья базировалась на Эклингтон, затем была переброшена на остров Мэн и далее на юг Англии. Там она прикрывала побережье и участвовала в «операциях вторжения» над оккупированной Францией. В августе, вместе с 605-й и 242-й, 258-я эскадрилья вошла в состав авиакрыла, направленного в Гибралтар, откуда оно должно было быть переброшено в Западную пустыню. Для этого на авианосце «Арк Ройал» в два приема истребители должны были быть доставлены на Мальту, откуда самостоятельно перелететь в Африку. К сожалению, «Арк Ройал» был потоплен во время возвращения из первого рейда, и вся 258-я заодно с половиной 605-й эскадрильи застряла в Гибралтаре вплоть до нападения японцев на Перл Харбор. Теперь конечной точкой назначения должен был стать Сингапур. После длительного путешествия через Саре и Такоради в Западной Африке, двадцать четыре пилота 258-й эскадрильи, наряду с двадцатью четырьмя пилотами из других соединений, наконец поднялись на борт авианосца «Индомитэйбл» в Порт-Судане. На нём объединённая авиагруппа из сорока восьми Харрикейнов Мк IIb пересекла Индийский океан, и достигла острова Рождества, откуда 28-го и 29-го января 1942 года, вылетела в Сингапур через Яву и Суматру. Один из самолётов вернулся обратно на борт, и после этого был принудительно включен в состав ВВС Королевского флота. (Но это совсем другая история!)

На ранних этапах компании эскадрилья одержала несколько побед над Сингапуром, несмотря на подавляющее превосходство японцев в воздухе. Однако в условиях царившего повсюду неимоверного хаоса и всеобщей паники было ясно, что потрёпанному соединению придётся эвакуироваться, сначала на Суматру а позже на Яву. Где бы ни находилась 258-я, ей постоянно приходилось действовать в условиях численного превосходства противника, и уже через месяц из-за боевых потерь и нехватки запчастей эскадрилья перестала представлять собой сколь-нибудь эффективное боевое подразделение, в котором лётчиков осталось больше, чем способных подниматься в воздух самолётов. Выжившим пилотам пришлось бросать жребий, и банально тянуть соломинки, чтобы решить, кто будет эвакуирован на Цейлон, а кто останется продолжать безнадёжную борьбу. Одиннадцать пилотов, двое из которых были ранены, были эвакуированы, а из шести оставшихся «несчастливцев» сформировали звено, приданное 605-й эскадрильи, в составе которой они и сражались до самого падения Явы месяц спустя. На Цейлоне из оставшиеся в живых 30-го марта 1942 года была сформирована «эскадрилья G», послужившая ядром для воссоздания 258-й эскадрильи. Возрождённое соединение получило девять «Харрикейнов» МкIIb и пять «Харрикейнов» МкI в апреле, как раз вовремя для того, чтобы принять участие в отражении авианалётов на Цейлон вместе с тремя другими эскадрильями «Харрикейнов» ПВО острова.

Британцам противостояли ветераны 1-й дивизии авианосцев адмирала Нагумо, той самой, которая четырьмя месяцами ранее в пух и прах разнесла базу американского флота в Перл Харбор. И снова английским лётчикам пришлось сражаться с численно превосходящим их противником, не имея средств дальнего обнаружения. Несмотря на это 258-я уничтожила один «Зеро» и пять бомбардировщиков, ценой потери семи «Харрикейнов» и пяти лётчиков.

Но уже в конце начального периода войны, выжившие пилоты, прошедшие ад Сингапура и голландской Ост-Индии закалились в схватках с численно превосходящим противником и могли успешно противостоять агрессивным японским лётчикам, откровенно презирающим тактику согласованных действий и делающим ставку на пилотажные качества своих машин, превосходивших по маневренности « Харрикейны».

Оставаясь на Цейлоне, 258-я эскадрилья продолжала выполнять задачи противовоздушной обороны острова до самого конца 1942 года. В январе 1943 года на короткое время эскадрилья была передислоцирована в Калькутту, а затем в Аракан на Индийско-Бирманской границе, где активизировались боевые действия. Через месяц 258-я возвратилась на Цейлон и снова появилась в Индии в июне 1943 года, когда была переброшена в Читтагонг для поддержки действий XV-го индийского корпуса, развернувшего наступление на японцев с полуострова Майу на территорию Бирмы. Здесь её главной задачей стало обеспечение истребительного прикрытия пикирующим бомбардировщикам «Вэндженс» 82-й Эскадрильи и сопровождение транспортных С-47, занятых снабжением сражавшихся в окружении войск. «Харрикейны» постоянно летали с дополнительными сорока четырёх галлоновыми подвесными баками, для увеличения радиуса действия. В перерывах между эскортными миссиями эскадрилья неоднократно наносила штурмовые удары по японским войскам. Ещё 23-го ноября 1942 года, эскадрилья получила на вооружение пушечные «Харрикейны» МкIIС, и это увеличение огневой мощи самолётов оказалось очень кстати во время боевых действий в новом году, особенно во время знаменитой «битвы тылового сброда»* в феврале 1943 года. Связисты, повара, погонщики мулов и солдаты других вспомогательных подразделений XV-го Корпуса были окружены японцами, но продолжали мужественно сопротивляться, благодаря сброшенным с самолетов боеприпасам и снаряжению и воздушной поддержке «Вэндженсов» и «Харрикейнов». «Тыловые крысы» с честью подтвердили армейскую пословицу ещё Киплинговских времён, гласившую, что "Безотносительно своей профессии, любой британец прежде всего солдат, и лишь во вторую очередь торговец или кто-нибудь ещё» " После того, как осажденные войска были деблокированы, 258-я эскадрилья продолжала наращивать интенсивность своих атак, которая достиг максимума в апреле и мае 1944 года, когда общее количество боевых вылетов достигло пятисот двенадцати а количество израсходованных снарядов к 20-мм авиационным пушкам перевалило за девяносто четыре тысячи.** После без малого года непрерывных боевых действий на Араканском фронте, 258-я эскадрилья наконец была отозвана в Мадрас, где её ожидали новенькие «Тандерболты» Р-47. Таким образом, 14-го августа 1944 года она стала одной из первых шести эскадрилий RAF, получивших на вооружение эти огромные американские истребители. Славная и героическая история дальневосточных «Харрикейнов» завершилась. До июня 1945 года эскадрилья продолжала участвовать в боевых действиях, пока не была выведена из состава первой линии для подготовки вторжения союзников в Малайю. Атомная бомбардировка Японии положила конец этим планам и, после кратковременной службы в освобождённой Малайе, 31-го декабря 1945 года эскадрилья была расформирована, подобно многим другим соединениям военного времени.